ESTRUCTURA QUÍMICA 

Se conoce que los aminoglucósidos son sustancias producidas por dos tipos de actinomicetos (bacterias), los cuales corresponden a Streptomyces ssp. y Mycromonospora ssp. y por ello se deriva la nomenclatura que les adjudica a dichos aminoglucósidos el sufijo mycin (en inglés) a los derivados directos o indirectos de Streptomyces y por otro lado los que presentan la terminación micin son derivados de Mycromonospora (Rodríguez-Álvarez, 2002).

La estructura química de estos aminoglucósidos está conformada por  aminoazúcares unidos covalentemente por enlaces glucosídicos a un alcohol cíclico de 6 carbonos (hexagonal) con grupos amino, el cual porta el nombre de aminociclitol. Dicho aminociclitol puede presentarse en dos tipos que corresponden a estreptidina (en estreptomicina) o 2-desoxiestreptamina (en otros aminoglucósidos) y por ello se considera que el nombre correcto para designar a este grupo de antibióticos no pertenece solo a aminoglucósidos sino que debería denominarse como “aminoglucósidos aminociclitoles”, clasificándose de esta forma en dos grandes grupos en donde el primer grupo está conformado sólo por la estreptomicina, mientras el segundo es más amplio e incluye a la mayoría de los compuestos utilizados en la práctica clínica actual. Al clasificarlos en estos grupos nos damos cuenta que la espectinomicina es un compuesto peculiar debido a que estructuralmente está compuesta solo por un anillo aminocicletol sin componente aminoglucósido y por ende no pertenece estrictamente a un aminoglucósido  (Espinosa y cols., 2006; Palomino y cols., 2003;Tortora y cols., 2007;Katzung y cols., 2019).

Figura 1. Estructura química de los aminoglucósidos. Nota, adaptado de Aminoglucósidos. [Fotografía], por Valenzuela, M. (2015). Recuperado de Slideshare: https://pt.slideshare.net/marcosefrenvalenzuelaalvarez/aminoglucosidos-44990335/6

Estos aminoglucósidos aminociclitoles presentan un peso molecular entre 445 y 600 Da y se caracterizan por ser sustancias de carácter básico que son solubles en agua, estables en solución y que aumentan su actividad antimicrobiana cuando están en pH alcalino y la disminuyen en pH ácido, por lo que se conoce que su actividad óptima es a un pH de 6 a 8.3 . Todos estas sustancias pertenecen a  policationes con propiedades farmacocinéticas que dependen de su polaridad y que pueden ser inactivados químicamente por los betalactámicos (Palomino y cols., 2003;Rodríguez-Álvarez, 2002;Katzung y cols., 2019).

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

• Espinosa, A., Sanmartín, P. & Valverde, J.(2006). Antibióticos aminoglucósidos. Recuperado de : https://www.sciencedirect.com/sdfe/pdf/download/eid/1-s2.0-S0211344906742011/first-page-pdf 

• Katzung, B. G., Beauduy, C. E., Winston, L. G. & PharmD. (2019). Capítulo 45. Aminoglucósidos y espectinomicina. (14a ed.). Farmacología básica y clínica. (p. 826). Ciudad de México, México: McGraw-Hill Edducation.

• Palomino, J. & Pachón, J. (2003).Aminoglucósidos.Servicio de Enfermedades Infecciosas. Hospital Universitario Virgen del Rocío. Recuperado de: https://www.sld.cu/galerias/pdf/sitios/apua-cuba/a6-aminoglucosidos.pdf 

• Rodríguez-Álvarez, M. (2002). Aminoglucósidos. Enfermedades Infecciosas y Microbiología, 22(1). Recuperado de: https://www.medigraphic.com/pdfs/micro/ei-2002/ei021d.pdf  

• Tortora, G. J., Funke, B. R., & Case, C. L. (2007). Capítulo 20. Fármacos antimicrobianos. (9.a ed.). Introducción a la microbiología (p.593). Buenos Aires, Argentina: Editorial Médica Panamericana.

• Valenzuela, M. (2015).Aminoglucósidos [Fotografía]. Recuperado de:https://pt.slideshare.net/marcosefrenvalenzuelaalvarez/aminoglucosidos-44990335/6